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Gruppe:Biochemikalien
Untergruppe:Antibiotika und Antimykotica,Cycloheximid
Artikel:Cycloheximid BioChemica

Cycloheximide BioChemica

Laborbedarf,Antibiotika,Cycloheximid
Bezeichnung:

Cycloheximid BioChemica, (Actidion, C15H23NO4), M= 281,36 g/mol

CAS-Nr.: 66-81-9, HS-Nr.: 29419000, EG-Nr.: 2006360

Lagerung: RT , LGK: 6.1 A, R: 28, S: 24-28.1-36/37-45 / WGK: 3, sehr giftig, Klasse / PG: 6.1 / I, UN 2811, Giftklasse (CH): 1

Eigenschaften:

  • Löslichkeit (20°C).....21 g/L (H2O)
  • Schmelzpunkt.....106 bis 112°C

Spezifikation:

  • Gehalt (CHN) min. 96%
  • a20°C/D, 2%, H2O).....+7,5° bis +8,5°

Hinweis:

Cycloheximid gehört zur Gruppe der Glutarimid-Antibiotika und wurde aus Streptomyces griseus isoliert. Es hemmt die Bindung der Aminoacyl-tRNA an die Ribosomen, den Transfer von Aminosäuren von der Aminoacyl-tRNA auf entstehende Peptide und die Freisetzung der deacylierten tRNA von der Donorstelle der Ribosomen, sowie die Translokation der Aminoacyl-tRNA von der Akzeptor- zur Donorstelle der Ribosomen. Die Initiation der Peptidsynthese an Retikulozyten-Ribosomen wird stärker beeinflusst als die Verlängerung des Peptides. Auch der Abbau und der Wiederaufbau von Polyribosomen in verschiedenen Systemen wird gehemmt (1). Auch der Abbau von mRNA, wie im Fall der c-fos - mRNA, kann durch Cycloheximid gehemmt werden (2). Hemmung der Proteinsynthese führt auch bei anderen 'immediate early genes' zu einer Superinduktion durch Serum, das heißt zu einer stark erhöhten transkriptionellen Antwort auf den Stimulus (3). Stabilität und Löslichkeit: Cycloheximid ist in Wasser (2,1 g/100 ml bei 2°C) oder Amylacetat (7 g/100 ml) löslich. Außerdem kann es in Chloroform, Ether, Aceton, Methanol oder Ethanol gelöst werden. Durch verdünnte Alkali wird es bei Raumtemperatur schnell inaktiviert. Kochen für 15 Minuten bei pH 7 inaktiviert Cycloheximid nicht, während es unter gleichen Konditionen nach einer Stunde inaktiviert ist. Eine Stunde Kochen bei pH 2 zerstört die Aktivität nicht. Als Stammlösung kann eine 10 mg/ml sterilfiltrierte Lösung verwendet werden, die bei -20°C gelagert wird. Die Arbeitskonzentration liegt für praktisch alle Anwendungen bei 10 ?g/ml.

Literatur:

  • (1) Obrig, T.G. et al. (1971) J. Biol. Chem. 246, 174-181 / Mechanismus der Hemmung der Peptidsynthese durch Cycloheximid.
  • (2) Wilson, T. & Treisman, R. (1988) Nature 336, 396-399 / Degradation der c-fos - mRNA wird durch 3' AU-reiche Sequenzen erleichtert.
  • (3) Subramaniam, M. et al. (1989) Nature 340, 64-66 / Negative Regulation von 'Serum responsive enhancer elements'.
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